《罗马假日》的安妮公主
1952年，赫本被著名导演威廉·惠勒慧眼发掘，主演了她的第一部电影《罗马假日》，也是后来给她带来巨大成功声望的经典之作——因为《罗马假日》赫本赢得了她一生中唯一的奥斯卡最佳女演员奖。大家一定对剧中安妮公主游览罗马城时所穿的白衬衫和大摆裙的印象最为深刻，赫本所穿的大摆裙其实是一套由双排扣的短夹克和斜裁圆摆裙(上衣为3粒纽扣双排扣，府绸面料，奶油色丝质内衬，由派拉蒙档案馆收藏)组成的套装，在电影中，公主只穿了裙子配白衬衫，所以在一些《罗马假日》的海报中，公主的裙子被上色成蓝色，其实是错误的，公主的裙子实际上是棕色的。
纪梵希经典的黑白大花裙
1953年夏天的某一天，这天对赫本来说是一个重要的日子，因为她遇见了修伯特·纪梵希。赫本来到巴黎为她即将主演的第二部电影《龙凤配》挑选戏服，她选择的设计师是纪梵希。赫本早在两年前就在关注纪梵希的设计了，在拍摄完《蒙特卡罗的宝贝》后，赫本就用影片的薪酬购买了一套纪梵希的女装。可是此时的纪梵希正在为两周后的春夏展忙的不可开交，根本抽不开身为赫本的电影设计戏服，只能让她在已有的成衣中挑选几套作为戏服。赫本共挑选了3套戏服，其中一件就是著名的黑白大花裙。这是纪梵希53年春夏展中的一件白色、紧身、无肩带连身长礼服裙，上衣、裙身及裙摆上都绣者黑色丝绒的花朵，美的令人窒息，即突显了赫本纤细的身材和优雅的气质，也赋予了这件长裙别样的风采。这是一件由绣着黑色丝绒花朵和白色串珠的白色蝉翼纱制成的18世纪样式的两件套式长裙 ——无肩带低胸鲸骨紧身上衣，直身长裙外加一件可卸式椭圆型裙摆上带有黑色蝉翼纱褶边的拖尾长裙，丝质内衬。有个罕为人知的细节是：在这件编号为808的晚礼服设计的草稿原图上，上半部分是一件黑色圆领的七分袖上衣。
赫本的结婚礼服
1954年9月25日，赫本甜蜜的嫁给了演员梅尔·费勒，梅尔是《罗马假日》的男主角派克介绍给赫本认识的，他们一见钟情，很快便决定结婚。赫本和梅尔的婚礼在瑞士的一家小教堂举行，避开一切媒体去意大利的一个偏僻的小山村度蜜月，但是赫本与梅尔的婚姻只维系了14年。赫本在她第一次结婚时穿着的婚纱是由纪梵希设计的一件白色蝉翼纱面料的高领短款礼裙，上衣前开扣，七分灯笼袖，裙子是斜裁的，腰部用同面料的腰带束紧。赫本头戴玫瑰花环，宛若一个翩翩而至的仙子，幸福地嫁给了梅尔。
《甜姐儿》中的造型
在1957年上映的《甜姐儿》里，赫本继续与纪梵希合作，后者设计包办了赫本在重要场景所穿的戏服，电影上映后，赫本已经与风尚划下了等号。在这部电影中，赫本穿了很多套经典优雅的服饰，最令人印象深刻的要属一件低胸无肩带绣花大圆裙。这件长及脚踝的圆形伞裙由奶油色真丝面料制成，宽褶裙摆上用彩色丝线刺绣上一朵朵的花卉，非常精致。当赫本身穿这件礼裙伫立在喷泉前放飞白鸽时，你一定会误以为是天使下凡。
经典的白色套装及圆帽
《甜姐儿》中赫本还穿过一套米白色的套裙，站在摄影师的面前摆出各种姿势任由拍照。这是一件纪梵希1956年春夏季的全丝质面料的套装，上装是宽松的七分袖夹克上衣，由三颗米色棉线钩针编织的扣子固定，下装是铅笔长裙，另附一顶装饰有两条黑色丝绒色带和蝴蝶结的米色草帽。
儿子洗礼时穿着的优雅礼服
1960年7月17日，赫本的长子出生，取名为西恩。这是赫本和梅尔期盼已久的儿子，所以夫妇俩欣喜若狂，赫本更是将之视若珍宝。1960年9 月25日，在为西恩的洗礼上，赫本穿着一件由纪梵希设计的象牙色低圆领连肩袖的丝锻礼服，上衣胸前有精致的刺绣花卉，腰部以蝴蝶结腰带微微束紧，裙身微呈喇叭型，内有双层的丝质和塔夫绸衬里。
《蒂梵尼的早餐》中的经典黑裙
1961年，《蒂梵尼的早餐》的上映引起一股强大的时尚风潮，赫本—纪梵希的组合更使得优雅时装成为流行时尚，尤其是片中女主角霍丽的行头，让大家一窝蜂地戴上三串式珍珠项链、无袖洋装以及超大镜框太阳眼镜，这些东西至今历久不衰。其中一件长及脚跟的无袖黑色洋装更是成为赫本的经典形象：戴者超大镜框的太阳镜、身穿黑色长礼服，佩戴三串式的珍珠项链，啃着面包圈站在橱窗前，估计是每位看过这部电影的观众在睡梦中必会出现的景象。这是一件腰部以下直线造型的无袖长晚礼服，黑色缎子面料，弧型后领线。
《谜中谜》中黑色无袖丝锻套裙
1963年《谜中谜》和《巴黎假期》上映，再一次引领了时尚潮流。60年代的赫本，在事业上已经渐渐开创她个人的高峰时期，在她的电影中，赫本统领着时尚与风格的动向，我们看到的是一个成熟无暇、不畏展现自己美貌的女人。赫本在《谜中谜》中穿过的一套黑色无袖丝锻套裙，是纪梵希1961-62年的秋冬季作品，上衣的边缘饰有黑色亮片和毛边，裙子在腰部稍微打褶，边缘饰有黑色的亮片。
《窈窕淑女》的戏服
1964年上映的《窈窕淑女》使赫本一跃成为好莱坞百万新酬的女演员，这部在好莱坞电影史上占有举足轻重地位的名片虽然未给赫本带来另一座奥斯卡金像奖，但再次把赫本的事业推向新的高峰。这部电影的戏服全部由著名的皇家御用摄影师兼舞台设计大师塞西尔比顿设计，塞西尔比顿非常擅长设计19世纪上层社会妇女的时装，在此之前他也包揽了《窈窕淑女》舞台剧的全部设计(包括舞台场景和服装)。撇开那些华丽的服饰，一套在卖花女成为淑女之前穿过的学生服是塞西尔比顿的设计中难得一见的朴素套装：小衣领大袖口的人造丝短上衣加上铁锈色的有饰条的长裙，腰部用同面料的腰带束紧。还有一件朴素的带有丝线织成的竖条纹褶饰的米色雪纺绸高领衫，是卖花女在剧中唱《Rain In Spain 》时穿的。
纪梵希设计的赫本第二次结婚的礼服
1967年的《等到天黑》上映后，赫本便完全息影，直到9年后才复出与肖恩康纳利主演了影片《罗宾汉和玛丽安》。1968年赫本与梅尔正式离婚，次年与意大利贵族学者(心理医生)多蒂结婚。赫本的第二次结婚礼服是由纪梵希设计的一套粉色连衣裙和长外套的套装：一件粉色斜纹羊毛面料的及膝双排扣无领高腰外套，另一件是粉色马海毛和羊绒的高领针织连衣裙，宽褶边的紧身长袖，由细腰带打成的结装饰腰部，使赫本看上去年轻了不少。
瓦伦蒂诺1969的作品
1970年2月8日，赫本在婚后的第二年生下次子卢卡，此后赫本便把生活重心全部放在了照料两个儿子以及丈夫身上。在赫本与多蒂的婚姻时期，赫本大部分时间生活在意大利，身为一位社交活跃的医生太太，或者可以说身为一位伯爵夫人(虽然赫本始终不屑于用这个称号，意大利的伯爵多如牛毛)，赫本觉得最好穿上意大利设计师的衣服，另一位伯爵夫人向赫本推荐了意大利设计师瓦伦蒂诺。于是，这位意大利的著名设计师不久也成为赫本很亲近的朋友，他经常陪赫本出席晚会或常去她家做客。在意大利的生活期间，赫本穿着过很多瓦伦蒂诺设计的礼服。在这张与次子卢卡的合影中，赫本穿着的是瓦伦蒂诺1969年春夏季作品：一套两件套式的阿拉伯风格的礼服，缀满珠子和金属丝花卉的白色雪纺绸束身长上衣，带饰边的八分袖口，裤子的下端呈微喇叭型，装饰有刺绣图案。
1971年瓦伦蒂诺设计的春夏季礼服
1971年瓦伦蒂诺设计的春夏季礼服，面料是黑色印有樱桃和雏菊花束的蝉翼纱，红色丝缎滚边的连肩低领，裙身有褶边装饰呈喇叭型，黑色丝缎腰带。
1973年瓦伦蒂诺的春夏季长袖晚礼服
1973年瓦伦蒂诺的春夏季长袖晚礼服，面料是淡紫色底象牙色圆点的雪纺绸，上身深V字领口装饰有花朵，裙身是泡泡纱制的三层带小褶边的荷叶边，腰间缠绕两圈天鹅绒的腰带。
1979年购置的一件无袖缀满彩色编织图案的羊毛套头衫。
《血统》中的性感礼服
1979年上映的《血统》是赫本复出后拍摄的第二部电影，也是赫本主演的唯一一部R级电影，所以性感的晚礼服在这部电影中是不可缺少的。其中一件极其性感的晚礼服是纪梵希1978-79秋冬季作品：采用不对称设计的黑色紧身长袖长礼服，由薄纱和丝绒面料制成，半透明的薄纱上点缀着黑色的丝绒花卉和人造宝石，若隐若现的展现了赫本纤细修长的身材。
这件漂亮的天蓝色丝锻礼服是纪梵希1968年春夏季作品，腰部有束带，颈部褶皱，背部敞开，裙摆边缘饰有天蓝色的丝穗。
1980年购置的一件毛皮一体的立领长大衣，木制的牛角型扣。赫本晚年在瑞士生活的时候常穿这件厚外套，在寒冷的瑞士足以过冬了。
纪梵希白色羊毛针织连衣裙
1988年购置的纪梵希白色羊毛针织连衣裙，长袖、交叉领、高腰、前面有两口袋，背部拉链。
拉夫劳伦白色亚麻及踝长风衣
1990年购置的拉夫劳伦白色亚麻及踝长度的长风衣。赫本在瑞士生活的晚年期间，经常穿着拉夫劳伦的衣服参加日间的交际应酬，她和拉夫劳伦本人也是很好的朋友。
纪梵希设计的象牙色绉丝礼服
1968年4月10日在加州圣莫尼卡奥斯卡颁奖现场，这是赫本息影之前的最后一次出现在奥斯卡颁奖现场，她既作为最佳女主角提名者(因《等到天黑》获提名)，又作为最佳男主角奖的颁奖嘉宾出席。赫本身穿的是一件纪梵希设计的象牙色绉丝礼服，绣满了金、银、白、绿四色亮片的高腰短上衣上点缀着金色和白色亮片的丝绸五瓣花，宽肩带方领，另加一件无袖的不对称裁剪上衣外套。
黑白圆点丝锻长礼服
1988年赫本与派克一起出席奥斯卡的颁奖典礼的黑白圆点图案的丝锻长礼服，由纪梵希设计，上衣领口饰有褶边，裙身饰有条纹和圆点交替的荷叶边，附带一条条纹丝缎披肩。
