据说，敬酒这种习俗最初起源于试毒。当两个人拿起酒进行碰杯的时候，两个杯子中的液体都会溅出来一些，并洒到对方的杯子中去；如果其中一个杯子中有毒药，碰杯之后，由于液体进行了交换，喝酒的双方都会受到毒药的感染。因此，敬酒碰杯可以作为一种防止下毒的方法。当然，这只是一种有趣的传说，敬酒的真正起源并非如此。
现在已经很难考证敬酒到底起源于哪个时代和哪个国家，只知道它在史前就已经存在了。很多古代社会都有敬酒的习俗。古希腊人在祭神时，就会向神敬酒，也会为庆祝各自的健康而互相敬酒。在《奥德赛》（Odyssey）史诗中，尤利西斯（Ulysses）就曾向阿基里斯（Achilles）敬酒，预祝他的健康。古罗马人也养成了为健康而敬酒的习惯，其参议院甚至颁发了一条法令，规定所有人在进餐时都必须为奥古斯都（Augustus）皇帝的健康而举杯庆祝。虽然敬酒的最初起源已不可考，不过可以确定的是人们之所以敬酒是为了向神祗或者自己所尊敬的人表达崇敬之情。
在西方，敬酒或干杯是用“toast”这个词。这个词的原意是“面包”，最初起源于16世纪。关于这个词的最早记录之一出现在莎士比亚的《温莎的风流娘儿们》（The Merry Wives of Windsor）这篇喜剧中。在剧中，福斯塔夫（Falstaff）说过这样一句话：“给我拿一夸脱葡萄酒，并放一块面包（toast）在里面。”（“Go fetch me a quart of sack; put a toast in’t.”）现在，你可能会觉得把面包放在葡萄酒里面是一种匪夷所思的做法。不过在那个时候，葡萄酒的质量远比现在差，放一块面包在酒中可以让它吸收酒的酸味，也可以让酒获得更多的风味。往葡萄酒中放入面包时，一般是用加香的或者加入果酱的陈面包，而葡萄酒可以让陈面包吃起来更美味，从而达到相得益彰的效果。
在接下来数百年时间里，由于被敬酒的人最后往往会收到一片饱蘸葡萄酒的面包，于是“toast”这个词逐渐从它的原意“面包”中发展出新的意义来，被用来指敬酒和干杯。
敬酒这种习俗在17和18世纪的时候变得十分盛行，出现了致敬酒辞者（Toastmaster）。致敬酒辞者相当于宴会主持人，他们的存在是为了保证宴会上的每个人都得到了应得的敬酒机会，不会出现一窝蜂似的混乱敬酒场面，防止人们过量饮酒。
随着敬酒的流行，人们开始煞费苦心地开发与之相关的游戏，大多数这些游戏都是为了吸引女士的注意而设计的。其中一种“最迷人”的游戏是，一个男人割伤自己的皮肤，让流出来的血滴到一杯酒中，然后他拿这杯酒向自己心仪的女人剖视忠诚。莎士比亚的戏剧《威尼斯商人》（The Merchant of Venice）中就有关于这种做法的描述，剧中的摩洛哥亲王（King of Morocco）这样说道：
“我刺破自己的手臂，以血和酒为她的健康举杯；
我多么傻，多么傻。”
还有一种相当奇怪的敬酒游戏：为了向一名美丽的女士致敬，就用她所穿的鞋子当做杯子来喝酒。
过量的敬酒、游戏和酗酒接着引发了一些反敬酒运动，虽然这些运动没有取得成功，但它们对今天的敬酒习俗产生了一定影响，让敬酒变成了一种文明、节制和理智的行为。现在，甚至出现了一些关于致敬酒辞者的书，比如由T•休斯（T Hughes）写作的《The Toastmasters Guide》。
