浩瀚的建筑史中，以一座城市来定义一个学派的极为少见， 芝加哥学派（Chicago School）就做到了。作为其中代表之一的芝加哥建筑学派是美国现代建筑的奠基者，也是工业时代建筑的先驱。芝加哥建筑的独特之处，在于不受美国东岸大行其道的欧陆建筑风格影响，建筑师在传统的承传下，抛开平庸设计构思的包袱，设计出了令人耳目一新的伟大建筑。
19世纪以前芝加哥是美国中西部的一个小镇，仅有4000人。得力于美国的西部开发，这个位于东部和西部交通要道的小镇在19世纪后期急速发展起来。1871年发生在芝加哥市中心的一场火灾， 熊熊火焰几乎毁掉了城市三分之一的建筑，造成价值2亿美元的损失。大火过后，芝加哥几乎被夷为平地，来自全国各地的建筑师和景观设计师们齐聚芝加哥参与重建，共同打造了如今我们所看到的摩登都市，并也因此诞生了芝加哥建筑学派。芝加哥建筑学派提倡的“形式服从功能”为功能主义建筑开辟了道路。为了增加室内的光线和通风，还出现了宽度大于高度的横向窗子，被称为“芝加哥窗”。高层、铁框架、横向大窗、简单的立面成为“芝加哥学派”的建筑特点。
芝加哥第一高楼威利斯大厦
芝加哥第一高楼威利斯大厦（Willis Tower）
创建年代： 1971 – 1974
高度： 442.3米
用途： 办公楼
从前被称作西尔斯大厦（Sears Tower）在1974年落成时曾一度是世界上最高的大楼。大厦深褐色的铝质外壁和青铜色彩的玻璃给了它与众不同的外形。建筑师布鲁斯.格雷厄姆（Bruce Graham），斯基德莫尔（Skidmore）,欧因斯（Owings）和梅瑞尔（Merill）在9个7平方米的集束管子周围开始构建它。除了不断增加的巨大建筑力量之外，这个技术也模仿了回步 —— 20世纪20年代末纽约摩天大楼的风格。3年建筑工程的早期任务是修建地基以支撑一栋222,500吨重的建筑。1982年增加了两个屋顶天线，也将建筑的高度提升了77米。
美国最高楼威利斯大厦 悬空观景台
内部总共有450万平方英尺的办公室和商业空间。在大厦开工建设前，大厦的场址被West Quincy Street一分为二，西尔斯公司为此支付给芝加哥市270万美元实现了街道分割。每天约的1.65万人到这里上班。在第103层有一个供观光者俯瞰全市用的观望台。它距地面412米，展示了震撼人心的城市及周边地区的全景。站在外面的壁架上，这个地步是玻璃的扩展窗户，可以直接看到脚下412米以下的城市街道和河流。
特朗普大厦
芝加哥第二高楼特朗普大厦（Trump Tower Chicago）
创建年代： 2005
高度： 415.1米
用途： 饭店及住宅楼
芝加哥诞生了各种现代建筑，也孕育了一代又一代的建筑大师们。莱特 Frank Lloyd Wright 在此成家立业，密斯 Mies Van der Rohe在此创立了他的国际主义，Skidmore, Owings & Merrill 和 Perkins+Will 都在芝加哥创建。
SOM 设计的Trump Tower 在芝加哥仅次于 Willis 大厦。大楼的特色，不仅仅是因为它是芝加哥的第二高楼，更因为它的开发者Donald Trump. Donald Trump曾经是美国最具知名度的房地产商之一，全美散布着以他的名字命名的高楼大厦、游艇，是个评价两极的传奇人物。他是一位明星，是生活招摇的暴发户，是善于做秀的富翁，是一位娴熟的作家，他两度创业，有三任娇妻，四个子女。商界看他残酷无情，熟悉者却认为他心地善良，因为他的招摇，一度有人认为他是美国最讨人嫌的富翁。随着真人秀《飞黄腾达》的热播，Donald Trump夸张的手势、语气、话语，让全民都认识了Donald Trump。
芝加哥玉米大楼
芝加哥玉米楼马里纳城（Marina City）
创建年代： 1959 – 1964
高度： 179.2米
楼层： 61
用途：城市综合体
1964年建成的 Marina City是世界上最早出现的城市综合体，因其酷似玉米棒的独特外形，也被成为玉米大楼。它由建筑师Bertrand Goldberg设计，当时，它那独特出人意表的设计，震撼了整个建筑界。大厦包含两栋61层、高179米的住宅大楼，底部19层为开放式停车场，可供450辆汽车停放,服务生会利用单人电梯在楼层间移动，帮助房主停车。第20层为洗衣房和仓库，61层是一个开放的屋顶平台，在这里可以观看周围的风景。大楼中心的“玉米芯”为直径10.7米的电梯间，在楼顶上还有4层玉米芯用于安放电梯设备，因此也可以说房屋的总层数为65层。大楼底下是小船的港口，大楼内除了住家外，还设有购物中心、办公室、电影院和溜冰场等，像一座小型的城市。
芝加哥旧水塔
芝加哥旧水塔
创建年代： 1869年
用途：地标、旅游景点
芝加哥旧水塔位于密歇根大街北部，是1871年芝加哥大火中幸免的少数建筑中的一件。如今，芝加哥水塔已然成为了芝加哥地标性建筑。芝加哥水塔建于1869年，使用的材料为大型的石灰石，整个水塔颇具13世纪欧洲哥特式建筑的风格，看上去似乎更像是一座微型城堡，而非水塔。该水塔是由建筑师威廉·W·博英顿(William W. Boyington)设计的，塔高约47米，塔内部高约42米。
