The Magnificent Mile
这片繁华的区域简直就是购物者梦寐以求的地方，它在Oak街和芝加哥河之间的密歇根大道上，长达8个街区。多家奢侈品店铺、高档百货公司和大型购物中心汇聚于此，连同周围的高级餐厅、知名酒店坐落于各处的历史感极强的建筑之中。每年夏末（9月3-7日），这里都会举办购物节，各家高档商铺会集体进行促销活动，高档餐厅有品尝会，室外有临时促销柜台，还会举办芝加哥女子半程马拉松和5公里马拉松等丰富多彩的娱乐活动。而位于密歇根大道黄金地段的水塔广场是芝加哥的城市标签，100多家顶级商铺汇聚于此，全玻璃式升降梯让整个大厦显得富丽堂皇。Foursquare网站更是将水塔广场评为“风城”最佳购物之地。天朗气清的时候，大厦门口处总会汇聚一些街头艺术家在这里表演；寒冬之时，大厦里又成了路人的避风港。
Randolph购物街
喜爱古董收藏、室内装饰、时尚和潮流设计的朋友们要注意啦。这里是只在芝加哥才有的市场，各种稀有物件和不可错过的店铺都在这里。有些店铺安排在室内，有些则设计在街边，这个在West Loop每月举行的集市绝对是喜欢复古时尚、装饰设计、家居、艺术、珠宝的游客们的必去之地。
Andersonville
位于芝加哥北部的这个街区是芝加哥最大的同性恋社区，有着深厚的瑞典风情。从北欧纪念品店到民俗特产，再到时尚潮流店铺应有尽有。沿着Clark大街能看到很多独立精品店和餐厅。如果注册了LoLo，即本地人互助项目，在购物时还能得到5%的折扣。
Lakeview
密歇根湖畔汇聚着几个不同的社区，其中包括东湖景区、中心湖景区、Boystown和Wrigleyville，他们各有各的特色。沿着Belmont大道、Lincoln大道、Clark大街、Halsted大街、百老汇大街等一路奔向繁华的商业中心。在这里可以买到各种复古工装、潮牌设计牛仔，还能品尝到特色美食、各种特色的皮革制品。当然，逛累了可以到众多酒吧、夜店以及高档餐厅大快朵颐。在南港附近的棕色L线车站附近，南港走廊是一片独一无二的店铺聚集地，众多名牌汇聚于此，好多餐厅也都开在露天，能给游客提供绝佳的购物和餐饮体验。
State Street
State大街也被称作“伟大之路”，这里密集地汇聚着各大购物、餐饮和娱乐设施，其中包括37街区，以及9层的梅西百货旗舰店。这里有Tiffany在全世界最大的穹顶，巨大的花岗岩石柱和标志性的时钟。除此之外，众多各大品牌的旗舰店也落户于此，其中包括Children’s Place，H&M 和Old Navy等。
