1920 年代的绅士们除了拥有完美的衣橱之外，还被香槟、豪车、欢宴以及美丽的 Flapper 女郎紧紧包围。
在又被称作《大亨小传》的原作里，拜金的黛西（Daisy）会爱上盖茨比，很难说其中没有那些价格不菲的时装的功劳。
菲茨杰拉德毫不吝惜笔墨地多次描写这位生活精致的大亨对于穿着的考究：他有两个非常讲究的特大衣橱，里面装满了他的西装、晨衣和领带，还有一打一打像砖头一样堆起来的衬衣，有一个人专门在英国替他选购春秋两季的衣服。衬衫的种类也多得惊人：薄麻布、厚绸、细法兰绒、条纹、花纹、方格、珊瑚色、苹果绿、薰衣草色、淡橘色、上面绣着他姓名的深蓝色交织字母……每一件都柔软而贵重，美丽得令黛西号啕大哭。
当时享乐主义横行，富足的男人们在服装上如此铺张并不过分，只不过受到欧洲王室贵族的影响，过于繁复的设计已经成为了过去时，低调而华丽的男装更加便于他们穿梭于各种社交场所，虽不及那些缀满钻饰和羽毛的女孩们显眼，但不断变换的花色和材质也得以让他们不动声色地炫耀财富，并且在举手投足间尽显风流。
起初，男装的色调十分暗淡，深色系和米色系能够暗示他们极度富裕和具有教养。或许要感谢温莎公爵让男装界迎来了一股轻松的风气，男装不再拘谨刻板，成功人士之间开始流行较为宽松的穿着，燕尾服在这一时期开始淡出时装舞台，短打西服夹克、三件套西装、软呢帽、阔腿灯笼裤以及一辆与之匹配的老爷车是他们最经典的打扮，如果还怀揣一块昂贵的怀表，那就再好不过了。美国人特有的自由主义精神让他们很快接受了更为鲜艳的颜色、更丰富的花纹，并开始用针织衫和西装进行混搭。
随意但又得体的装扮是 1920 年代男人们的着装准则， 如加里· 库柏（Gary Cooper）等明星也教会了人们不少穿衣之道。
在 1974 年，由拉夫·劳伦（Ralph Lauren）设计服装的电影《了不起的盖茨比》中，你就会发现粉红色的三件套也能如此优雅得体。
富豪们还在漂亮的电影明星身上学习了不少穿衣之道。鲁道夫·瓦伦蒂诺（Rudolph Valentino）就爱梳着油光水滑的大背头，搭上一款汉堡帽 （Homburg）陪衬他同样泛着光泽的双排扣貂皮大衣，同时他的生活也极尽挥金如土，日日驾驶着借来的劳斯莱斯出现在各种纸醉金迷的派对上。
另一位“另类”的男装偶像则是芝加哥掌握黑白两道的大亨阿尔·卡彭（Al Capone），他不但在禁酒令期间依靠私酒酿造和走私大发横财，还塑造了足以被记录进时装史的“黑帮式”着装风格。他那从厄瓜多尔定制的宽边软呢帽微微倾斜，加上一根来自古巴的上好雪茄—这一造型在后世引来了《教父》（God father）等黑帮电影不厌其烦的致敬。或许是他热衷时尚的意大利血统的缘故，又或许是他试图用穿着在媒体上夸大自己的权势，总之他那些深色基调上绘有白色细线的“牙签纹”双排扣西服（Pinstripe Suit）成为了男装的经典单品，也成为了政商界成功人士的必备单品。
他还创举式地用丝绸代替羊毛定制西服，为自己平添一份不可一世的气度。在这个歌舞升平的时期，男人们的一切都藏在时装的细节里。人们有时候就靠着一些微小的区别来辨认对方的家境、身份甚至是性格。老派的保守者一直裹在双排扣西装里，年轻时髦的男子则较多穿着驳领（Peak Lapel）单排扣西装，更懂时尚的人还会加上一件双襟坎肩。这时候，西装的上衣口袋越多，越意味着造价越昂贵。较有身份的人会穿着一粒扣，而作风豪放的暴发户们则喜欢三粒扣。如果你爱穿着宽裤腿并将裤边卷起的牛津布袋裤（Oxford Bags），那就意味着你甘愿大冒风险，也要一尝醉人的杯中之物。衬衫的领子也会泄露穿着者的秘密，假若不是下层人士，那么圆领衬衫是正式场合必备的选择。
在《了不起的盖茨比》中， Brooks Brothers 为莱昂纳多·迪卡普里奥设计了一些浅粉色的三件套西装。
更有甚者，本来不登大雅之堂的无领衬衫在一批新潮人士的追捧之下成为了极致富裕并会享受生活的象征。如爵士女郎般浮夸的风格也不乏青睐者，那通常是为了炫耀财富，正如盖茨比穿戴银色衬衫和金色领带去约会黛西那样。
汽车的流行让男士们更重视袖口和手上的配饰，现在已经很少见到做成翻叠款式的西服袖口，在当时却十分常见。通常在他们握住方向盘的时候，腕际会露出一截佩戴着宝石或是象牙袖口的法式衬衫，将古典与现代融汇在一起。如今在公众名人中还在坚持穿着这种传统款式的，似乎只有查尔斯王子和汤姆·福特（Tom Ford）了。同时，正如记叙当时百货行业的电视剧《塞尔福里奇先生》（Mr.Selfdrige）中那样，选购柔嫩的皮质驾驶手套成为了时尚消费中一向不可避免的支出，人们通常会选择一些鲜艳的色彩去搭配他们折叠得方方正正的丝绸口袋巾。
迄今为止，我们看到设计师和艺术家们一遍又一遍不厌其烦地回顾这个充满浪漫与精致的年代，Ralph Lauren 和 Brooks Bothers 更一直致力于复原当时的穿着。也许更多的时候，这个年代令人迷恋的活色生香，不仅仅存在于西服的剪裁或是领子的形状上，人们更希望能够拥有当年的乐观精神以及泛着香槟泡沫般的快乐生活，就如盖茨比一样，穿着棉麻套装，从曼哈顿到长岛，从俱乐部派对，到郊外野餐，一切随意自得，如同一个完美的梦境。
