1999年
1999年1月《雪山飞狐》作为TVB的开年大戏上档播出,这也成为了佘诗曼正式上档的第一部剧集。虽然佘诗曼的声音和演技受到诸多批评,无线仍然安排其与陈锦鸿再次在重点戏《刑事侦缉档案IV》中合作,大有把两人打造成经典情侣档之势。继《雪山》之中柔情似水的苗若兰之后,《刑事侦缉档案IV》中阿佘再次饰演了一个温柔角色文婉兰,剧中与陈锦鸿扮演的江子山的离合引人感叹。剧外与阿佘朝夕相对大半年之久的陈锦鸿对佘的演技提高作用巨大,如果说李添胜是相中佘诗曼的伯乐,那么陈锦鸿就是他演艺生涯的第一个老师。刑四也是佘诗曼与古天乐共同参演的唯一剧集,由于古天乐过早离开TVB,他成为阿佘唯一未合作过情侣档的TVB当家小生。完成刑四的拍摄后,佘诗曼再次被伯乐李添胜力邀参加李金剧七部曲最后一部碧血剑的拍摄,出演想爱却不能爱的悲情公主长平公主,与初次合作的林家栋摩擦出不错的火花。到了年底,由于原定扮演赵敏的袁洁莹临时辞演,由原定扮演周芷若的黎姿顶上,而阿佘出演周芷若,这也是阿佘与黎姿三次合作的第一次。当时入行仅两年,刚拍到第五部剧集的阿佘即以三次参演金剧而成为扮演金剧女主角次数最多的无线花旦。这几部剧集在大陆都红得发紫,也为阿佘在东南亚和台湾积累了不少人气,但平心而论,这几部剧并不是出道未久的佘诗曼的代表作。通过两年的努力,佘诗曼的演技和声线都取得了长足进步,她离成功上位已经越来越近,她需要的只是一个好剧本和一个好机会,而这一切她在2000年初终于等到了。
2000年
继伯乐李添胜和演艺老师陈锦鸿之后,佘诗曼在2000年初遇到了其演艺生涯中另一个极为重要的贵人,那就是金牌编剧陈宝华。她力荐阿佘出演经典的小品剧《澳门街》(又名:十月初五的月光),使阿佘获得了前所未有的成功。不同以往温柔可人的形象,阿佘带点男仔头性格的表演第一次受到广大群众的赞扬。一部小成本制作成功刻画的多段亲情、爱情和友情感人至深,热爆全城,力挫同年的《男亲女爱》,《陀枪师姐II》、《洗冤录》、《创世纪》等经典剧集荣获2000年收视冠军,其36点平均收视纪录成为TVB统计收视率以后当时的最高平均收视剧集,直至2003年才被《憨夫成龙》打破纪录居史上第二。《澳门街》成为了佘诗曼的上位之作,也是她演艺生涯的第一个重要里程碑。主题曲《祝君好》成为当年最受欢迎金曲之一,佘也随之人气急升。自此之后,佘正式上位,获无线力捧成为当家花旦。年终TVB第33届台庆颁奖典礼中,佘诗曼首次进入我最喜爱的女主角最后五强,虽然最终与视后擦肩而过,但在本年度我最喜爱的拍档(戏剧组)竞争中,佘诗曼与张智霖击败劲敌黄子华和郑裕玲组合最终获奖,并双双拿到无线首次设立的十大“本年度我最喜爱的电视角色”。值得一提的是,2000年由于其超高的收视和众多强卡士制作成为TVB历史上剧集质量最高的一年,佘诗曼在这一年突围而出实属难能可贵。
2001年
2001年,佘诗曼与TVB一哥罗嘉良合作的《七姊妹》,与当家小生吴启华合作的《倚天屠龙记》以及与当家小生林家栋合作的台庆大剧《酒是故乡醇》三部剧集先后上档且都取得不错收视和口碑。巩固了其当家花旦地位,也证明了十月初五的月光的成功并非偶然。三剧的角色各有特点而又迥然不同,倚天屠龙记中的周芷若表面温文尔雅,楚楚可怜内心却是攻于心计,被阿佘演的十分到位,七姐妹中的黄玉簪可爱之极但结局却又催人泪下,酒是故乡醇里面黎顺风一角“我认命,但不认输!”的宗旨倒是与生活中坚韧自强的佘诗曼颇为相似,可谓其最本色演绎。其中黎顺风的演绎最为出彩,堪称是阿佘的经典角色之一,佘诗曼本人也在2006年加冕视后之后接受无线总经理志云饭局访谈时公开承认黎顺风是她出演过最喜欢的角色之一,并曾对夺取当年视后寄以厚望。佘诗曼最终凭黎顺风这一经典角色再次荣获十大“本年度我最喜爱的电视角色”,并连续第二年跻身台庆「我最喜爱的女主角」最后五强,当年的五强势均力敌,都有机会胜出,最终TVB永远的一姐汪明荃首次加冕视后。阿佘虽然再次无缘视后,但是这年上档的三部剧集再次推高其在无线地位,也获得广泛认同。入行四年以后,阿佘不仅成长成为新生代花旦当之无愧的领军人物,也是继蔡少芬、郭可盈和张可颐之后又一位从被无线从90年代港姐竞选中发掘的当家花旦,对阿佘原先当选港姐季军大跌眼镜并不看好其在演艺圈发展的人不得不承认无线确实是独具慧眼。
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