音乐上，和很多歌手不同，他不满足被长期定型成偶像的包装，一直对音乐内容上尝试突破，打破自我的风格。一直被当做情歌王子的他，不断的将电子，摇滚等曲风在专辑渗透给听众。和王菲制作人张亚东的合作，让他的歌路得到了扩宽，让陈晓东自己对音乐的见解和理念也有机会融入到专辑的
某杂志封面照片(3张)制作之中。这在香港这个以k歌为主要路线和有最大卖点的市场里是很大的冒险和值得肯定的。2001年参演了中央电视台春节联欢晚会歌曲：《今天真好》。
2003年之后的几年里东东在内地接拍了多部影视作品，发展影视事业，并取得了不错的成绩。《香粉传奇》《聊斋奇女子》等多部电视剧都广受好评。
2007年9月，陈晓东重新签约香港国际娱乐唱片，重返香港乐坛，2008年发行了粤语新歌加精选，和国语专辑《星空梦游》。继续了他最喜爱的音乐事业。
2008年探访灾区事件，媒体又一次对陈晓东进行了不实的负面报道。宣称东东进入灾区作秀，和贵族杂志社以灾区为背景进行拍摄宣传。引起了很多网民的不满。事件的实情是，他因为不满当地一些媒体的随身报道，不想配合作秀私自离开了队伍，而遭到了一些小媒体的报复。20万元物资捐款，和并未在媒体前出现过的他，充分的说明了一切，而整个事件过程中和过后，所有人也没有见到过传说中的贵族杂志社的灾区作秀照片，一切传言随之消散。不过负面的报道又一次重伤了他
出席签约仪式(13张)的公众形象。
但在2008年年底陈晓东与香港国际娱乐之间解除唱片合约，陈晓东获得逾百万元赔偿。昨日记者从知情人士处获悉，在陈晓东与国际娱乐约一年半左右的合作时间中，该唱片公司有违约、侵权行为在先，所以双方才合谈解约。而陈晓东也明确表示，所获赔偿将全部投入到制作公司xiaotung music中，作为下张专辑的制作费。
2010年7月18日，“乐坛教父”戴思聪病逝，陈晓东取消了所有通告，搭乘当天早上的飞机返港送老师最后一程。8月4日，戴思聪葬礼举行，陈晓东以谊子身份在仪式上上台发言，并向来宾讲述戴老师为香港音乐所作的贡献和他的一生。
2010年10月22日，陈晓东正式加盟“伟思娱乐”。出道15年，品尝过成功，也徘徊过低潮，陈晓东从来没有放弃过自己对于音乐的热爱和坚持。此次携手伟思娱乐，就是希望能延续对音乐的“浓浓爱恋”。会上，伟思娱乐老板、新加坡金牌音乐人李偲菘、李伟菘双双到场，三人都表示，对彼此都非常有信心，期待今后音乐上的互动和火花。
一转眼陈晓东成名娱乐圈已15年了，在这十几年的圈中生活里，东东经历了成名、走红、纠纷、低潮、复出之后，已成长了，变了，与以往判若两人。现在的他对自己充满信心，在以后的日子里相信东东已作好了准备迎接新的挑战，给歌迷和歌坛重现一个天王级的自我。
