2000年
只有13岁的德约科维奇参加了第一项青少年赛事，在资格赛的最后一轮惨遭淘汰，不过最终还是以幸运落败者的身份晋级正赛，然而却未能闯过首轮关卡。
2002年
德约科维奇重新开始对同一项青少年赛事发起了冲击，之后他重新回到慕尼黑的网校学习网球技艺。15岁的德约科维奇收到了潘切沃一项青少年比赛的外卡，当时还代表前南斯拉夫出战的他以一盘未失的战绩在本土夺冠。赛季剩余的日子里，这位天才少年逐渐在青少年赛场崭露头角，连续参加了许多代表性比赛。年终代表青少年网球最高水平的橘子碗比赛中，德约科维奇也顺利跻身正赛，无奈却在第三轮惨遭巴格达蒂斯淘汰。这一年中，塞尔维亚少年的进步不仅有目共睹，速度也快的惊人。
2003年
从这个赛季起，德约科维奇开始尝试参加希望赛。他在德国的一些赛事中获得外卡资格。但一开始并不顺利，不满16岁的他接连吃进败仗，只好重返青少年赛场。进入红土赛季后，他的成绩可圈可点，优异的表现让他取得了法网青少年组比赛的参赛资格，最终打入第三轮。大满贯比赛过后，塞尔维亚人又一次向希望赛赛场发起冲击，寄希望之前的表现可以让他和年初有所不同，而事实也的确如此。 2003年夏天，塞尔维亚人在参加的第一个希望赛中以外卡选手的身份夺冠，随后又取得一个四强的成绩。第三站比赛中，却出人意料的止步首轮，不过随后又在接下来的一项赛事中杀入半决赛。在希望赛赛场取得的这一连串优异战绩让他的世界排名升到了第660位。 这年美网比赛中，重回青少年阵营的德约科维奇首轮即遭淘汰。之后他又参加了青少年戴维斯杯的角逐，并且取得了五战全胜的佳绩。2003赛季，对于德约科维奇来说，是第一次尝试在青少年赛赛场和希望赛赛场两线作战，对他的成长有巨大的意义。
2004年
赛季开始，德约科维奇在年初的世界排名是第680位。不过坚持了青少年赛场和希望赛赛场两线作战的策略，他实现了职业生涯中新的突破，在赛季中取得近500个积分，世界排名随之突飞猛进。
1月，德约科维奇在澳网热身赛中不敌孟菲尔斯，不过随后却在澳网青少年比赛中杀入四强。雄心勃勃的他希望可以多在职业赛场取得一些成绩，从此逐渐淡出青少年赛场。
澳网过后，德约科维奇持外卡参加了贝尔格莱德挑战赛的角逐，不料首轮就遭瑞士选手齐乌特内里横扫。随后的参加的一系列希望赛中，德约科维奇再度找回了赢球的感觉，并以仅丢一盘的战绩在匈牙利夺得了自己的第二个希望赛冠军。两周之后，塞尔维亚少年在布达佩斯首获挑战赛桂冠， 为自己的17岁生日送上了一份大礼。 红土赛季中，德约科维奇在乌玛格公开赛资格赛中突围，首轮面对意大利名将沃兰德里，他将首盘比赛成功拖入抢七，不过最后还是未能实现晋级。尽管在职业赛场依然负多胜少，但塞尔维亚人的成绩却在成功和失败中日渐成熟。
8月，德约科维奇在欧洲夏季杯中为塞尔维亚和黑山摘得一个冠头衔，这也是他参加的最后一项青少年赛事。八月中旬，他又在在希望赛赛场夺得一项冠军，随后则继续参加挑战赛的角逐，并在背靠背的比赛中连续杀入八强。布加勒斯特公开赛中，塞尔维亚小将又成功跻身正赛，首轮三盘淘汰克莱门特的对决是他职业生涯取得的第一场ATP比赛的胜利。次轮比赛中，他又在与费雷罗的较量中战满三盘，无奈却未能击败前法网冠军。这站比赛过后，德约科维奇的世界排名已经飙升至第246位。
信心顿时高涨的德约科维奇随后又在泰网比赛跻身正赛，最终止步首轮。赛季末，他重返挑战赛赛场，并在亚琛的一项比赛中取得了第二个挑战赛冠军头衔，但是在布拉迪斯拉发和赫尔辛基战的比赛中，他都仅打入第二轮。 2004赛季对于德约科维奇来说不仅战绩显赫，同时也是收获满满，赛季结束的时候他的世界排名已经上升到第186位，这也为他2005年的爆发做好了铺垫。
